角鲨烷(化合物) - 简单百科|伊利股份

角鲨烷

角鲨烷（Squalane），别名异三十烷、鲨烷，是由商业级鲨鱼油（鲨烯）直接氢化而得的饱和碳氢化合物，或从植物油中取得，也可用生物工程方法取得。

角鲨烷是无色、无味、透明的油状液体。不会干也不腐败，溶于三氯甲烷、乙醚、石油醚和油类，微溶于丙酮、乙酸、甲醇和乙醇，不溶于水。化学式为C30H62，相对分子质量为422.8，凝固点为-38ºC，沸点为350ºC，黏度约0.03Pa·s。角鲨烷在运输过程中应防止倒置、重压、日晒、雨淋，不应与有毒、有害物质混装、混运，并符合相关部门的规定。

角鲨烷应用于赋形剂、润滑剂、渗透剂。还可作为油性原料，用于制备乳膏、油膏、乳液、搽剂、透皮涂布剂、栓剂、贴膏剂、化妆水、口红。

理化性质

角鲨烷是无色、无味、透明的油状液体。不会干也不腐败，溶于三氯甲烷、乙醚、石油醚和油类，微溶于丙酮、乙酸、甲醇和乙醇，不溶于水。化学式为C30H62，相对分子质量为422.8，凝固点为-38ºC，沸点为350ºC，黏度约0.03Pa·s。

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）：14.7

2.氢键供体数量：0

3.氢键受体数量：0

4.可旋转化学键数量：21

5.互变异构体数量：无

6.拓扑分子极性表面积：0

7.重原子数量：30

8.表面电荷：0

9.复杂度：308

10.同位素原子数量：0

11.确定原子立构中心数量：0

12.不确定原子立构中心数量：4

13.确定化学键立构中心数量：0

14.不确定化学键立构中心数量：0

15.共价键单元数量：1

作用及特点

角鲨烷是鲨烯的双键经过氢化得到的饱和烷烃油脂，其具有极稳定的化学性质。角鲨烷具有较强的亲和力，易溶于皮肤，能够在皮肤表面形成一种天然的保护屏障，使得皮肤更加水润、细腻、不粗糙，对皮肤有抗氧化的作用，有效加速皮肤细胞的增殖，从而有助于延缓皮肤的衰老此外，角鲨烷在打开人体毛孔和血液循环方面有很好的促进作用，可加速细胞的新陈代谢，有助于破损细胞的修复。

1.角鲨烷是一种天然润滑剂，可以使皮肤柔软，而不留油腻物和后感。

2.角鲨烷可增加皮肤的呼吸作用和防止皮肤失去水份。

3.角鲨烷可与纤维间糖蛋白混合。

4.角鲨烷具有较低的熔点，所以可以成为生理话性物。

5.用角鲨烷配制的产品可以增加对皮肤的渗透率。

6.当角鲨烷暴露在极高的温度时，显示高抗氧化和降解性。

来源

角鲨烷通常以植物（如橄榄、向日葵属、米糠、山茶及大豆等油的不皂化物）、动物（鲨鱼肝油）或合成（蔗糖发酵）等为来源。

合成方法

1.用化学合成法所得有机中间体（如四烯二醇等）为原料，在中压、高温以及碳钯催化剂下进行催化氢化制得角鲨烷。

2.采用植物油（如橄榄油、白桦子油、白松油等）经物理及化学加工处理所得鲨烯为原料，在低压高温及碳钯催化剂下进行催化氢化制得角鲨烷。

应用

角鲨烷应用于赋形剂、润滑剂、渗透剂。人皮脂中含10%角鲨烯、2.4%角鲨烷，角鲨烷与人皮脂相似，对皮肤无刺激性，能使皮肤柔软。因其惰性很强，其本身或与其他原料配合，稳定性好，与矿物油系烷烃相比，油腻感弱，并且有良好的渗透性、润滑性、安全性。作为油性原料，用于制备乳膏、油膏、乳液、搽剂、透皮涂布剂、栓剂、贴膏剂、化妆水、口红。

贮存方法

角鲨烷应贮存于通风、清洁、避光、阴凉、干燥处，密封保存，防止受热。

安全信息

角鲨烷在运输过程中应防止倒置、重压、日晒、雨淋，不应与有毒、有害物质混装、混运，并符合相关部门的规定。

历史研究

1906年，角鲨烷首先由东京工业实验室在鲨鱼肝油中发现。1926年，Isidor Morris Heilbron确定了角鲨烷的结构。角鲨烷是鲨烯的氢化产物，角鲨烯是自然界的一种成分，在动物体内和部分植物油脂中广泛存在。主要包含动物佛氏虎鲨烷、植物角鲨Chemicalbook烷和合成角鲨烷三大类。动物角鲨烷以鲨鱼的肝脏中含量最高。鲨鱼有个巨大的肝脏，几乎占掉了它整个体重的25%，而肝脏中70%以上都是角鲨烯，这能帮助它在氧气稀少的深海中提高对缺氧的耐受力。但是大规模捕杀鲨鱼，对海洋自然的生态系统破坏巨大。