呋喃香豆素类

香豆素类(英文名:furanocoumarin),是香豆素母核苯环上的异戊烯基与邻位酚羟基环合形成呋喃环的一类化合物。呋喃香豆素的性质一般与香豆素相似,能溶于乙醇乙醚乙酸乙酯丙酮溶剂,不溶于水;溶于热苛性碱溶液而使内酯环开裂,遇酸则又重新环合。

这类化合物香豆素母核中7位羟基和相邻的侧链(异戊烯基)缩合环化而成骈氧五元环。可分为6,7-呋喃骈香豆素及7,8-呋喃骈香豆素。以6,7-呋喃骈香豆素为多见。中药补骨脂内含有的补骨脂内酯为6,7-呋喃骈香豆素,异补骨脂内酯为7,8-呋喃骈香豆素。佛手内酯、紫花前胡内酯也属此类成分。补骨脂素于1933年由印度科学家H. S. 焦伊斯等分离得到。

呋喃香豆素成分广泛分布在伞形科芸香科豆科菊科等植物中,同一种成分可能存在于不同科属的多种植物中。呋喃香豆素有多方面的药理学活性,主要表现在抗肿瘤、抗HIV(人类免疫缺陷病毒)、抗氧化、光化学作用、抗病原菌抗炎药镇痛、抗抑郁及对药物代谢酶的影响等方面。

定义

香豆素类(furanocoumarin),是香豆素母核苯环上的异戊烯基与邻位酚羟基环合形成呋喃环的一类化合物。

母体性质

呋喃香豆素的性质一般与香豆素相似,能溶于乙醇乙醚乙酸乙酯丙酮溶剂,不溶于水;溶于热苛性碱溶液而使内酯环开裂,遇酸则又重新环合。此类化合物大部分有荧光。其中补骨脂素,存在于豆科补骨脂、粉绿小冠花桑科无花果芸香科植物黄心花椒等中。1933年由印度科学家H. S. 焦伊斯等分离得到。从乙醚中析出的补骨脂素为无色针状结晶;熔点169~179℃;能溶于乙醇、三氯甲烷,难溶于水、乙醚和石油醚前胡素的熔点109℃,比克白芷素熔点117~118℃,前胡苷元熔点192℃。

主要分类

香豆素类,这类化合物香豆素母核中7位羟基和相邻的侧链(异戊烯基)缩合环化而成骈氧五元环。可分为6,7-呋喃骈香豆素类及7,8-呋喃骈香豆素。以6,7-呋喃骈香豆素为多见。中药补骨脂内含有的补骨脂内酯(psoralen)为6,7-呋喃骈香豆素,异补骨脂内酯为7,8-呋喃骈香豆素。佛手内酯(香柑内酯),紫花前胡内酯(nodakenetin)也属此类成分。

中药白芷、补骨脂为多种中药制剂的原料,前者含有欧前胡素异欧前胡素氧化前胡素;后者含有补骨脂素异补骨脂素。它们都是呋喃香素类化合物,被视为有效成分。

欧前胡素类

补骨脂素

补骨脂素为无色针状结晶 (乙醇),可溶于乙醇、三氯甲烷、微溶于水、乙醚和醚,物理化学常数和光谱特征见以下表格:

异补骨脂素

异补骨脂素为无色针状结晶 (乙醇)。可溶于乙醇、三氯甲烷、微溶于水、乙醚和醚,物理化学常数和光谱特征见以下表格:

现代研究

化学成分

呋喃香豆素成分广泛分布在伞形科芸香科豆科菊科等植物中,同一种成分可能存在于不同科属的多种植物中。一些学者对呋喃香豆素成分做了大量的基础研究,也取得了一定的成就。根据呋喃环连接的位置不同可分为直线型 (liner) 和角型 (angular) 两种,其中,liner 呋喃香豆素成分是研究的重点。

医学研究

很多呋喃香豆素有抗菌、毒鱼、杀昆虫等生理作用,一些呋喃香豆素具有强烈的吸收紫外线的作用,补骨脂素异补骨脂素的油膏涂于皮肤上可使皮肤色素沉着,因而可用于治疗色素脱失

呋喃香豆素有多方面的药理学活性,主要表现在抗肿瘤、抗HIV(人类免疫缺陷病毒)、抗氧化、光化学作用、抗病原菌抗炎药镇痛、抗抑郁、及对药物代谢酶的影响等方面。寻找有效的天然药物,并对其活性成分进行深入研究,更显得尤为重要。然而目前还有相当多的呋喃香豆素类成分的药理作用机制并不十分清楚,并且对诸多药理活性尚未能建立理想的模型来评价此类化合物。因此,对此类化合物的药理作用机制进行深入探索,并建立合理有效的评价模型势在必行。

参考资料

呋喃香豆素.术语在线.2025-11-18

人类免疫缺陷病毒.术语在线.2025-11-18